Με βάση το artistic design του εικονογράφου, παγκοσμίου φήμης street artist και σχεδιαστή Shepard Fairey, η Obey Clothing είναι ένα μείγμα προοδευτικού σχεδιασμού σε κλασσικά ρούχα και streetwear. Το θρυλικό λογότυπο OBEY Giant είναι εμπνευσμένο από τον διάσημο παλαιστή των 70s και 80s Andre Roussimoff κατά κόσμον Andre the Giant. O Fairey, γνωστός για το έργο του στον ακτιβισμό και παγκοσμίως γνωστός για τον σχεδιασμό της αφίσας Hope του Barack Obama, δημιούργησε το 1989 μία street art εκστρατεία βασισμένη στο έργο του, Andre the Giant Has a Pose που κυκλοφόρησε πρωτίστως σε μορφή αυτοκόλλητου σε πολλές πόλεις της Αμερικής. Με την πάροδο του χρόνου ο Fairey μετέτρεψε το έργο τέχνης του, στιλιστικά και σημασιολογικά σε OBEY Giant, επίσημο πλέον trademark της Obey Clothing.
